Con la llegada al trono de Carlos I, se alzan las Comunidades de Castilla, pero Ronda firma con otras ciudades andaluzas el llamado Pacto de las Ramblas, a favor del Emperador, es cuando éste exclama: ¡"Oh, Ronda fiel y fuerte!, que posteriormente se incorporará como leyenda al escudo de la ciudad.
Es a lo largo del siglo XVI cuando se produce un cambio radical en la sociedad rondeña, proceso que culmina con la expulsión de los moriscos en las tierras de Ronda en 1572. De una sociedad musulmana pasamos a una sociedad cristiana.
En el siglo XVI es cuando se produce la expansión de la ciudad, y se funda el barrio del Mercadillo o ejido de la Puente (lo que hoy llamamos barrio de Padre Jesús), el nombre viene de la concentración de comerciantes que existían extramuros de esta parte de la ciudad y es cuando se funda en 1518 la iglesia consagrada a Santa Cecilia (nombre por el que también se denomina a esta barrio de la ciudad).
En 1542 se construye un nuevo puente que haría más liviana la entrada a la ciudad. Por esta época es cuando se construye el Convento Madre de Dios y de los Trinitarios Calzados (ya desaparecido). Y una amplia calle que será el acceso principal a Ronda entre los siglos XVI y XVII, se trata de la calle Real.
Además del Mercadillo se crea un nuevo barrio al sur, donde se encontraba el antiguo cementerio musulmán, denominado en un principio como barrio de la Fuente de la Arena y después como de San Francisco por ubicarse allí el Convento del mismo nombre donde estuvo el sitio del rey Fernando en la conquista a Ronda. En la plaza actual existía una dehesa que el repartidor Serrano donó a la ciudad para que se realizasen allí los ejercicios y juegos ecuestres de la caballería, por lo que se le denominó Prado de los Caballos o de los Potros. Inmediatamente después de la conquista es cuando se construye la primera ermita cristiana, con el nombre de la Ascensión o de la Visitación , pero al configurarse la plaza (Ruedo Alameda), se traslada a un costado, pasando a llamarse Virgen de Gracia, hoy prácticamente desaparecida. También en esta zona proliferaban los mercaderes que, al encontrarse extramuros, no pagaban las alcabalas con se gravaban los productos que entraban en la ciudad.