Nació en Ronda ó cerca de ella, en Parauta, en el seno de una familia muladí, (cristiano converso al Islam), de nobles antepasados godos. Parece que el joven Omar era bastante fogoso y en una pelea mata a un vecino por lo que debe huir de la justicia a las inaccesibles montañas del Alto Guadalhorce (Desfiladero de los Gaitanes), refugiándose en las ruinas de un viejo castillo que será el inexpugnable Bobastro.

Decide escapar al norte de Africa y trabajar en Tahart como aprendiz de sastre, hasta que animado por otro muladí que le predice que va a ser rey de un gran reino, decide volver en el año 880 aprovechando el creciente caos interno de Al-Andalus.

Con el apoyo de su tío Mohadir reúne una partida de amigos y descontentos con los que repara el castillo de Bobastro y empieza a hostigar la comarca. Tan bien le van las cosas que el emir de Córdoba, Muhammad I envía una fuerte contingente por lo que Omar se rinde pactando entrar al servicio del emir con sus hombres, (año 883), y dentro del ejército omeya participa en una aceifa por tierras de Alava, pero el ser muladí y no árabe de raza hacen que abandone Córdoba y siga con su vida rebelde regresando a Bobastro dos años después, recibiendo a cientos de partidarios mozárabes, muladíes e incluso beréberes unidos contra la aristocracia de origen árabe que les dominaba.

Se hace con el control absoluto de las coras de Takarunna (Serranía de Ronda) y Rayya (Málaga-Axarquía), apoderándose posteriormente de Iznájar y Priego haciendo desde ellas incursiones por Cabra y Jaén.

Omar toma Estepa, Osuna y Ecija en el año 889, conquista Baena masacrando a sus defensores por lo que Priego y el resto de la Subbética se rinden sin luchar y sus tropas hacen incursiones cerca de la capital, Córdoba.

Al mismo tiempo instala un obispo cristiano en Bobastro y construye allí una iglesia convirtiéndose al cristianismo en el año 899 e intentando también el reconocimiento de su estado por el rey astur Alfonso III.

El nuevo siglo verá el inicio del declive del rondeño agravada por su controvertida conversión, Sevilla y Carmona rompen con él. Bobastro es atacada y todo su reino atravesado por los ejércitos enemigos perdiendo Martos en el 906, la muerte del emir Abd Allah y la llegada al trono de su nieto Abd al-Rahmán III, (912), agravan aún más la situación pues el joven omeya quiere pacificar su reino, así organiza un gran ejército para la conquista definitiva.

Cae enfermo y muere en Septiembre de 917. Su estado pasa a su hijo primogénito Chafar que, tras perder varias plazas en el 919, es asesinado fratricidamente en octubre del 920 siendo sucedido por su hermano Sulayman. Tras tomar Bobastro Abd al-Rahmán III ordena desenterrar los cadáveres de Umar y su hijo Chafar que expuso al público en Córdoba.