La Orden Trinitaria, tanta calzada como descalza, llegó a establecer en nuestra ciudad tres conventos en lugares distintos. Este edificio, recientemente restaurado con maestría para una bodega de vinos de Ronda, se erige en 1505 por Real Cédula de Privilegio otorgada por la reina Juana la Loca como monasterio de Trinitarios Calzados, con sus huertas y cuevas para penitencia. Totalmente retirado del casco urbano, en el lugar donde comienza la cortadura del Tajo delante del paredón, orientado hacia el sur y protegido del norte por el mismo farallón. Estuvo consagrado en un principio a la Virgen de los Remedios.

En 1593, por temor a un desplome del edificio, se trasladaron a otro de nueva planta situado en el Mercadillo rondeño, en la calle Real, junto al monasterio de las dominicas de Madre de Dios (de este convento sólo queda una de sus portadas).

Debido al decaimiento paulatino de la austeridad y penitencia inicial de esta Orden Calzada, se emprende a finales del siglo XVI una reforma por parte del padre Juan Bautista de la Concepción en la que se crean los Trinitarios Descalzos. Consiguiéndose por bula del papa Clemente VIII la cesión del primitivo convento de los Remedios abandonado por los Trinitarios Calzados, que a pesar de la fuerte resistencia de éstos, en 1607 Los Descalzos ya ocupaban el recinto, y el 17 de enero de 1608 recibieron el acta correspondiente de cesión, consagrándose entonces al Santo Crucifijo o Santísimo Cristo. Pero en 1664, debido al crecimiento de la Comunidad y a ciertos corrimientos y desprendimientos del terreno, el edificio se queda pequeño e inhabitable y deciden crear un nuevo monasterio en el barrio del Mercadillo.

Se instalan en la antigua ermita del Cristo de las Penas o de las Peñas. Quedando abandonado hasta recientemente que se ha hecho una excelente restauración que ha supuesto la recuperación de un edificio situado en un lugar con unas vistas preciosas, y que atesoraba unos interesantísimos frescos ocultos tras las capas y capas de cal en sus paredes.